УглеводыУглеводыУглеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений. Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов. Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния. В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла. В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на: 6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2 1. Моносахариды: - глюкоза С6Н12О6 - фруктоза С6Н12О6 - рибоза С5Н10О5 2. Дисахариды: - сахароза С12Н22О11 3. Полисахариды: - крахмал (С6Н10О5)n - целлюлоза (С6Н10О5)n Моносахариды Глюкоза С6Н12О6 В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо- бенно много в винограде. В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. 6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2 Различают следующие структурные формулы глюкозы: - с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом- ным спиртом и альдегидом. - циклическая,которая имеет различное пространственное строе- ние: а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца. б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные стороны кольца молекулы. Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг с другом (реакция мутаротации глюкозы). Н О СН2ОН С СН2ОН Н О Н Н--С--ОН Н О ОН Н ==== НО--С--Н ==== Н ОН Н Н--С--ОН ОН Н ОН ОН Н--С--ОН ОН Н Н ОН СН2ОН Н ОН а - глюкоза б - глюкоза Получение: 1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен- ный способ получения): (С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6 крахмал глюкоза 2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (предложен А. М. Бутлеровым): О са(он)2 6Н--С ---------- С6Н12О6 формальдегид Н глюкоза Физические свойства: Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку- сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется. Химические свойства: Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп. 1. Свойства,характерные для спиртов: - взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож- ных эфиров (реакция этерификации). 2. Свойства, характерные для альдегидов: -взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"): О О СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag глюкоза Н глюконовая кислота ОН -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор- бита): О [H] СН2ОН--[CH(OH)]4--С ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН глюкоза Н сорбит 3. Специфические реакции - брожение: - спиртовое брожение: С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза этиловый спирт - молочнокислые брожение: О С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С ОН ОН глюкоза молочная кислота - маслянокислое брожение: О С6Н12О6 ----- С3Н7--С +2Н2 +2СО2 ОН глюкоза масляная кислота Применение: - в кондитерской промышленности, - в медицине, - в химическом производстве используются продукты брожения (спирт). Фруктоза Н Н--С-- ОН НОСН2 О ОН С=О НО--С--Н Н НО или Н--С--ОН Н СН2ОН Н--С--ОН Н--С-- ОН ОН Н Н Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О. Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом. Дисахариды . Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов. Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом. При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов. СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t Н +Н2О ---------- ОН Н Н НО ОН ---О--- СН2ОН Н ОН ОН Н сахароза СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н ------ ОН Н + Н НО ОН ОН Н СН2ОН Н ОН ОН Н глюкоза фруктоза Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза. Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11. Сахароза. Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы. Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности. Физические свойства: Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде. Химические свойства: Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми- неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу. С12Н22О11 + Н2О ------- С6Н12О6 + С6Н12О6 сахароза фруктоза глюкоза Применение: - в качестве продукта питания, - в кондитерской промышленности, - для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы). |
|